Następnie Krzysztof Michalski włączony został do seniorskiego składu RCS Czarnych Radom, z którym w sezonie 2011/2012 wywalczył awans do II ligi. Na zapleczu PlusLigi już jednak nie zagrał, zaś został statystykiem drużyny WKS-u. W rozgrywkach I ligi w sezonie 2012/2013 wywalczył awans do PlusLigi i przez kolejne osiem lat pełnił tę funkcję w zespole Cerrad Enea Czarnych Radom. W swoim zawodowym CV, Krzysztof Michalski może pochwalić się pracą w siatkarskiej reprezentacji mężczyzn seniorów u boku szkoleniowca Ferdinando De Giorgiego oraz Michała Bąkiewicza w kadrze Polski Kadetów.

W sezonie 2020/2021 Krzysztof Michalski po odejściu Roberta Prygla "wskoczył" na ławkę trenerską, będąc wówczas asystentem Dimy Skoryy. W rozgrywkach 2021/2022 popularny "Kylo" był już oficjalnie drugim trenerem zespołu, współpracując ze szkoleniowcem Jakubem Bednarukiem, a w ubiegłym roku był asystentem Jacka Nawrockiego oraz Pawła Woickiego.